本片根据真实事件改编而成。1930年代，美国社会动荡、治安极差，联邦调查局集中警力计划消灭一个最臭名昭著的黑帮。黑帮成员包括约翰·迪林格等在内，他们到处抢劫，震惊了整个美国。 根据上世纪30年代发生在美国的一桩真实事件改编。在上世纪30年代迅速发展的犯罪热潮当中，美国联邦调查局成员竭力追捕臭名昭著、抢遍了美国中西部银行的超级银行大盗约翰·迪林格和同伙“娃娃脸”尼尔森、“漂亮男孩”弗洛伊德等。这部电影讲述了黑帮头目约翰·迪林格（约翰尼·德普 饰）和联邦调查局探员茂文·普维斯（克里斯蒂安·贝尔 饰）进行正邪较量的故事。因《玫瑰人生》一片问鼎奥斯卡影后不久的法国女星玛丽昂·歌迪亚在片中出演德普的情人比莉·弗雷凯特。 上世纪三十年代的美国，经济大萧条之下，众人人心惶惶，不知何去何从，而这样动荡的时代之下，一些胆大妄为的人开始用他们的手段来与整个社会抗衡。一位名叫约翰·迪林格（约翰尼·德普饰）的男人出现在公众的视野当中，他赖以成名的事迹则是在光天化日之下抢劫银行，一时间成为经济大萧条时期风头最劲的犯罪分子，而约翰·迪林格本人则被美国ZhengFu列为全国通缉的一号公敌。对于新上任的FBI局长胡佛（比利·克鲁德普饰）来说，抓捕约翰·迪林格具有重大的意义，因此他将此案件列为了头等大案，并且成立了以茂文·普维斯（克里斯蒂安·贝尔饰）为主的专案组。 约翰·迪林格深知一个人的力量还无法和一个ZhengFu对抗，于是他和另外几个臭名昭著的劫匪一起拉帮结党，其中有别名“娃娃脸”的尼尔森（斯蒂芬·格拉汉姆饰）、别名“漂亮男孩”的弗洛伊德（查宁·塔图姆饰），以及他的情人比莉·弗雷凯特（玛丽昂·歌迪亚饰）。一行人不但没有被ZhengFu的通缉而吓倒，反正更加变本加厉的抢劫银行，与警察在街头展开数场枪战，虽然茂文·普维斯几次都提前接到线报，安排好布控，但每次约翰·迪林格都能奇迹般的逃脱警察的追捕，而且最终他被抓捕归案，却依旧能在同伙的帮助下成功越狱。他为了躲避通缉，还给自己做了一个小小的整容手术，以致于可以瞒天过海，而自信满满的约翰·迪林格，在整容之后公开的居住在了芝加哥闹市中，甚至还搭上了一个刚离婚不久的漂亮少妇波利·汉米尔顿（莉莉·索博斯基饰），两人很快打得火热。 不过，约翰·迪林格的整容术似乎并未逃脱汉米尔顿的房东安娜·萨奇（艾米莉·德瑞文饰）的法眼，在这位中年女人看来，约翰·迪林格的真实身份对她有着极大的价值，因为这可以让偷渡到美国的她换取一个合法的居住身份。于是安娜向茂文·普维斯报告了这件事，而一直在为着追寻约翰·迪林格下落而头疼的茂文·普维斯突然得到这样的消息，自然欣喜若狂。他很快摸清了约翰·迪林格的行踪，准备将以约翰·迪林格为首的一行人一网打尽。而约翰·迪林格其实早就注意到了警察的动向，他也给警察准备了一件意想不到的礼物……
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